Il Ponte del Diavolo nel 18° secolo, visto da Claude-Louis Chatelet (1753–1794).

Ai primordi dell'itinerario commerciale

Nonostante vantaggi geografici e percorsi d'accesso relativamente brevi, con un unico tratto di valico, la via commerciale del San Gottardo ebbe uno sviluppo tardivo rispetto ai passi grigionesi e del Gran San Bernardo. La Gola della Schöllenen fu resa accessibile solo attorno al 1200 e quell'impresa diede avvio al traffico commerciale sul valico. Il passo era sicuramente conosciuto già in epoca Romana ma fino al tardo Medioevo servì più che altro agli scarsi scambi tra l'Orsera e la Leventina.

Anche a nord, dalla valle urana della Reuss, vi erano collegamenti stradali già prima del 1200, ma per raggiungere Andermatt si doveva aggirare la Schöllenen con una faticosa salita verso il Bätzberg o la Rientalalp. Dal punto di vista politico quei tracciati non avevano rilevanza strategica e la vallata di Orsera era controllata dal Convento di Disentis, una condizione che rivela la priorità del collegamento est-ovest. Il Convento aveva rapporti commerciali e fondiari anche con la Leventina e il Goms.