Für die Wandersaison 2009 wurden die Reiseprogramme der beliebten Packages auf der ViaValtellina leicht angepasst. Neu sind zu ausgewählten Daten auch geführte Gruppenreisen buchbar.
Auf der ViaValtellina hat man die Wahl zwischen dem Package ViaValtellina Standard, das die Wandernden in neun Tagen von Schruns (A) nach Tirano (I) führt, und den fünftägigen Packages ViaValtellina Nord (Schruns–Pontresina) und ViaValtellina Süd (Pontresina–Tirano). Diese Wanderungen sind nicht begleitet, dank Signalisation aber einfach zu finden. Den Packages liegt zudem eine ausführliche Wanderdokumentation bei mit praktischen Hinweisen und geschichtlichen Hintergrundinformationen. Geführte Gruppenwanderungen finden an folgenden Daten statt (bei mindestens 8 und maximal 16 Teilnehmenden): 11.-19. Juli 2009, 12.-20. September 2009 sowie 3.-11. Oktober 2009.
Die ViaValtellina-Packages können von Mitte Juni bis Oktober an jedem Wochentag begonnen werden. Saisonstart und -ende sind von den Schneeverhältnissen abhängig.